Феноксикарбоновые кислоты

К феноксикарбоновым кислотам относят соединения, которые в своем составе содержат радикал феноксикарбоновых кислот -ОС6Н5 и карбоксильную группу СООН.
Наибольшее распространение среди феноксикарбоновых кислот получили гербициды производные феноксиуксусной кислоты: 2,4-Д и 2М- 4Х. Ранее также применяли гербициды - производные феноксипропионо- вой (2М-4ХП) и феноксимасляной кислоты (2М-4ХМ). Д ((2,4-дихлордифенокси)уксусная кислота) имеет следующую с грукгурную формулу:


Д в виде диметиламинной соли входит в состав таких препаратов как аминака, дикопур Ф и дикамин-Д. Все указанные препараты представляют собой 60% ВР. Также 2,4-Д может являться д.в. различных гербицидов в виде 2-этилгексилового эфира (октапон экстра 50% КЭ), малолетучих эфиров С7-С9 (эфирам 55% КЭ), сложного 2-этилгексилового эфира (эстерон 56,4% КЭ, этлант 56,4% КЭ, зерномакс 50% КЭ, эстет 60% КЭ). Распространенными являются также смесевые гербициды, в которые наряду с 2,4-Д в качестве д.в. введены также карфентразон-этил, дикамба, флорасулам, хлорсульфурон. Всего 2,4-Д в качестве д.в. входит в состав 22 препаратов (из них 12 - смесевые), разрешенных к применению на территории РФ. До настоящего времени препараты группы 2,4-Д одни из наиболее широко применяемых гербицидов в посевах зерновых культур в мире и в нашей стране.
Д является системным послевсходовым гербицидом, рекомендованным к применению в посевах зерновых культур (пшеница, ячмень, овес, рожь, просо, кукуруза, сорго) и многолетних злаковых трав для уничтожения малоценных видов на лугах, сенокосах, пастбищах. Норма расхода препарата колеблется от 0,4 до 2,0 л/га в зависимости от культуры и засоренности посевов. Расход рабочего раствора при наземном опрыскивании 200-400 л/га, при авиаопрыскивании - 25-50 л/га. Опрыскивание пшеницы, ячменя, овса ржи, проса проводят весной в фазе кущения до выхода в трубку. Обработку посевов кукурузы и сорго в фазе 3-6 листьев культуры. Д эффективно подавляет многие однолетние и некоторые многолетние двудольные сорняки, однако есть виды, устойчивые к этому гербициду, например, подмаренник цепкий, звездчатка средняя, ромашка непахучая, торица, горчак розовый и другие. Д, как и другие гербициды из группы феноксикарбоновых кислот, может поглощаться как листьями, так и корнями растений. После поглощения гербицид передвигается по растению с ассимиляционным или транспирационным токами к меристематическим тканям, где проявляет свою гербицидную активность.

По механизму действия 2,4-Д относится к гормоноподобным гербицидам (синтетические ауксины), которые нарушают нормальный рост растений, вызывая разрастание тканей, деформацию клеток ксилемы и флоэмы, в результате чего тормозится передвижение продуктов фотосинтеза и растение погибает.
При соблюдении рекомендуемых норм расхода 2,4-Д достаточно быстро инактивируется в почве, разлагаясь в течение 1-1,5 месяцев.
ЛД50 (2,4-Д, диметиламинная соль) 980-1200 мг/кг, т.е. гербицид относится к классу среднеопасных. Пищевые продукты не должны содержать остаточных количеств 2,4-Д.
2М-4Х (4-хлор-о-толилоксиуксусная кислота) имеет следующую структурную формулу:



В русскоязычной литературе этот гербицид также часто неправильно называют как МЦПА от английской аббревиатуры этого вещества МСРА - 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid.
2М-4Х входит в состав таких гербицидов как дикопур М 75% ВР, аг- роксон 75% ВР, агритокс 50% ВК, гербитокс Л 30% ВРК, гербитокс 50% ВРК и аметил 50% ВРК. На основе 2М-4Х созданы также смесевые гербициды базагран Р (ВР, бентазон 20% + 2М-4Х 25%) и базагран М (ВР, бентазон 25% + 2М-4Х 12,5%).
2М-4Х является системным послевсходовым гербицидом, выпускается в виде ВР диметиламинной, калиевой и натриевой солей с содержанием действующего вещества 30-75%. Используется для борьбы с двудольными сорняками в посевах зерновых, льна, картофеля, гороха, клевера, зерновых с подсевом клевера. Опрыскивание посевов пшеницы, ржи, ячменя, овса, риса проводят в фазе кущения, норма расхода 0,4-1,8 л/га. Посевы льна-долгунца опрыскивают в фазе «елочки» при высоте культуры 3- 10 см, норма расхода 0,5-0,6 л/га.
2М-4Х вызывает гибель следующих сорных видов: марь белая, редька дикая, ярутка полевая, пастушья сумка, горчица полевая. Значительно повреждаются бодяк полевой, осот желтый, вьюнок полевой, гречишка вьюнковая, хвощ. Устойчивы к этому гербициду: звездчатка средняя, торица полевая, ромашка непахучая.
По механизму действия сходен с 2,4-Д. В почве быстро разлагается: Т50 варьируется от 14 сут. до 1 мес.
ЛД50 для мышей 500-590, для крыс - 700 мг/кг. МДУ для зерновых и картофеля 0,05 мг/кг.

Еще по теме Феноксикарбоновые кислоты:

1. Свойства гуминовых кислот
2. Производные хлорфеноксиуксусной и хлорфеноксипропионовой кислот
3.   Никотиновая кислота (витамин В5).  
4. Взаимодействие токсикантов с нуклеиновыми кислотами. 
5. ОТРАВЛЕНИЕ СИНИЛЬНОЙ КИСЛОТОЙ
6. Производные карбаминовой, тио- и дитиокарбаминовой кислот
7.   Турбидиметрический метод с сульфасалициловой кислотой.  
8.   Определение молочной кислоты по реакции с параоксидифени- лом. 
9.   Определение пировиноградной кислоты по модифицированному методу Фреедмана и Хаугена. 
10.   ХРОМАТОГРАФИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ ЛЕТУЧИХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ  
11.   Определение сиаловых кислот в сыворотке крови по реакции с резорцином. 
12. Установление генетической роли нуклеиновых кислот
13. СЛОЖНЫЕ УДОБРЕНИЯ НА ОСНОВЕ ФОСФОРНОЙ И АЗОТНОЙ КИСЛОТ И АММИАКА
14. Состав              и              свойства гуминовых кислот              и              подзолистых почв
15.   ОПРЕДЕЛЕНИЕ ОБЩЕГО КОЛИЧЕСТВА ЛЕТУЧИХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ (ЛЖК)  
16.   Определение мочевой кислоты в сыворотке крови по реакции с фосфорно-вольфрамовым реактивом. 
17.   Определение мочевой кислоты в сыворотке крови животных с использованием заводского набора реактивов.  
18. Определение растворимых углеводо фотометрически с пикриновой кислотой
19. Решение проблемы аэробного дыхания. Открытие цикла трикарбоновых кислот
20.   Определение содержания неэтерифицированных жирных кислот (НЭЖК) в сыворотке (плазме) крови (по Лауреллу и Тибблингу).