2.1. Трематодоциды 2.1.1.              Галогенированные углеводороды

При описании химических свойств препаратов использованы данные W.C. Campbell, R.S. Rew (1986).

Химиотерапия фасциолеза впервые разработана в двадцатых годах на основе экстракта мужского папоротника и двух галоге- нированных углеводородов: четыреххлористого углерода и гек- сахлорэтана.

?

сі с—сі

СІ

Структурная формула гексахлорэтана

СІ СІ

I I

СІ—С— С— СІ

І І СІ СІ

Эти препараты применяли в США и бывшем СССР долгие годы, но из-за мутагенного эффекта их не стали использовать в ветеринарии. Такая же участь была и у фреона 112 (дифлуоротет- рахлорэтана).

Наибольшее применение получил 1,4-бистрихлорметил- бензол (гетол), особенно, в ФРГ, а затем под названием гексихол и политрем на территории бывшего Советского Союза. Препарат имеет структурную формулу:

  Структурная формула

Гетолин - С2бН25С1зЫ20.

Молекулярная масса: 487,85.

Химическая формула: 1-метил-4~[3,3,3~трис(4-хлорфенил)-1- оксопропил]пиперазин.

Синонимы: Ь7-544б, дикроден.

Структурная формула:

  Структурная формула

Токсичность: ЛД50 при введении в желудок мышам равна 610 мг/кг.

2. Галогенированные фенолы и бисфенолы

Первым представителем этого класса соединений явился гексахлорофен, применяемый против взрослых Р.

Гексахлорофен - С]зН6С1602.

Молекулярная масса: 406,92.

Химическая формула: 2,2’-метиленбис[3,4,6-трихлоро] фенол.

Синонимы: билевон.

Растворимость: не растворим в воде, растворим в алкоголе, ацетоне, эфире, пропилен гликоле.

Менихлофолан - С^НбСУ^Об.

Молекулярная масса: 345,09.

Химическая формула: 5,5Чдихлоро-3,3'-динитро-[ 1, Г- 6ифенил]-2,2?-диол.

Синонимы: никлофолан, байер 9015, билевон-М.

Растворимость: не растворим в воде, растворим в органических растворителях.

Нитроксинил - С7Нз1Ы20з.

Молекулярная масса: 290,03.

Химическая формула: 4-гидрокси-3-йодо-5-нигробензо- нитрил.

Синонимы: довеникс, тродакс, дисмиосикс.

Структурная формула:

он

  Структурная формула

Битионол - Сі2НбС14028.

Молекулярная масса: 356,07.

Химическая формула: 2,2-тиобис[4,6-дихлоро]фенол.

Растворимость: практически не растворим в воде, растворим в ацетоне, диметилацетамиде, слабо растворим в пропилен гликоле и этаноле.

Сульфоксид битионола (битин 8) имеет формулу Сі2НбС14Оз8 и молекулярную массу 370,07.

Структурная формула:

  Структурная формула

  Структурная формула

3. Салициланилиды

Антигельминтики из этого класса соединений широко используются для терапии фасциолеза животных.

Структурная формула этих препаратов имеет общий вид:

  Структурная формула

  Структурная формула

Молекулярная масса: 449,96.

Химическая формула: 3,5-дибромо-Ы-(4-бромофенил)-2- шдрооксибензамид.

Синонимы: диафен, гиломид.

Растворимость: практически не растворим в виде, растворим в органических растворителях, хорошо растворяется в диметил- формамиде.

Оксиклозанид - СвНбСЬЫОз.

Молекулярная масса: 401,48.

Химическая формула: 2,3,5-трихлоро-М-(3,5-дихлоро-2- гидроксифенил)-6-гидрооксибензамид.

Синонимы: занил, салинид.

Растворимость: не растворим в воде, растворим в диметил- формамиде.

Клиоксанид - СиНюСГЫЧОз.

Молекулярная масса: 541,54.

Химическая формула: 2-(ацетилокси)-М-(4-хлорофенил)3,5- дийодобензамид.

Синонимы: тремерад, бензанилид.

Растворимость: не растворим в воде, растворим в диметил- формамиде, ацетоне и метаноле.

Токсичность: ЛД50 для овец при введении в рубец составляет 420 мг/кг.

Рафоксанид - C19H11CII2NO3.

Молекулярная масса: 626,01.

Химическая формула: К-[3-хлоро-4-(4~хлорофенокси)- фенил]-2-гидрокси-3,5-дийодобензамид.

Синонимы: МК-990, бованид, дуофас, флуканид, ранид, ди- салан, дисалар.

Растворимость: практически не растворим в воде, растворим в ацетоне, метаноле, диметилформамиде.

Клозантел - C22H14CI2I2N2O2.

Молекулярная масса: 663,08.

Химическая формула: Ы-(5-хлоро-4-[(4-хлорфенил)-циано- метил]-2-метилфенил)-2-гидрокси-3,5-дийодобензамид.

Синонимы: фасковерм, сантел, клозантекс, роленол.

4. Бензимидазолы

Первым препаратом из этого класса соединений эффективным против трематод оказался тиабендазол, который в повышенной дозе был эффективен против Dicrocoelium lanceatum. Эффективность против взрослых F. hepatica проявил также албендазол в повышенной дозе. Особый интерес для лечения фасциолеза представляет триклабендазол, который высоко эффективен против преимагинальных F. hepatica.

Учитывая то, что тиабендазол и албендазол обладают нема- тодоцидной активностью и описаны в разделе «Нематодоциды», кратко даем характеристику триклабендазола.

Триклабендазол - C14H9CI3N2OS.

Молекулярная масса: 501,80.

Химическая формула: 5-хлоро-6-(2,3-дихлорофенокси)-2- (метилтио) 1 Н-бензимидазол.

Синонимы: CGA 89317, фазинекс.

Структурная формула:

5. Бисанилиды

Диамфенетид - СгоН^^Оз.

Молекулярная масса: 372,42.

Химическая формула: бис-(4-ацетамидофенил-окси)-этило- вый эфир.

Синонимы: корибан, ацемидофен, ацетвикол.

6. Бензенсульфонамиды

Клорсулон - С8Н8С1зЫз0482.

Молекулярная масса: 380,66.

Химическая формула: 4-амино-6-(трихлороэтенил)-1,3- бензенедисульфонамид.

Синонимы: МК-401, куратрем.

Структурная формула:

С12С=С1С^

Н21Ч023 ^ 302ЫН2

Растворимость: растворим в горячей воде, алкоголе, этил ацетате, эфире, диметилформамиде, не растворим в СНСІ3.