О ПРИРОДЕ СЕЛЕКТИВНОГО ДЕЙСТВИЯ СИМАЗИНА И АТРАЗИНА

С.              М. МАШТАКОВ, Р. А. ПРОХОРЧИК

Институт эксперпшчпалыюй ботаники АН БССР

Среди гербицидов избирательного действия внимание исследователей привлекает большая группа химических веществ, относящихся к классу снмм-триазинов.

б-изопропиламино-симм-трпазин (атразпн), структурные формулы которых приводятся ниже.

С1

С1

Спмазин

Атразпн

Являясь родственными соединениями, симазин и атразин имеют известные отличия. Первый относится к подгруппе симметричных, второй — к подгруппе асимметричных соединений [2]. Симазин растворяется в воде в количестве 3,5 мг/л, а атразин — 70 мг/л.

Оба препарата — высокоактивные вещества, уничтожающие как двудольные, так и однодольные сорные растения в посевах преимущественно кукурузы, обладающей весьма высокой устойчивостью к обоим гербицидам.

Фитотоксическое действие рассматриваемых нами трпазинов определяется наличием атома хлора, связанного со вторым углеродом кольца, а также наличием пминогрупп алкпламиновьтх радикалов, связанных с 4- и 6-м углеродными атомами. Замещение хлора метокспрадикалом или замещение в импногруппах одного или обоих атомов водорода птнльной или алкильной груп-

памп приводит к ослаблению, а иногда и к полной потерю фито токсического действия этих соединении.

Характерный признак епмазпна и атразина состоит в отсутствии заметного фитотокспчесього действия их в период прорастания семян, а в ряде случаев они не только не угнетают, но даже стимулируют рост первичных корней и гииокотилей (ко- леоптнлей) у ряда растений [3]. Хотя спектр действия на растения близок у этих соединений, но сравнительное фитотоксическое действие различно для разных растений. Так, нами было показано, что енмазин и атразин на яровую пшеницу действуют почти одинаково (с усилением фитотоксичности в сторону атразина) ; для проса атразин намного токсичнее епмазпна; для кукурузы, наоборот, епмазин значительно токсичнее атразина [3]. Действие этих препаратов па растения в летальных дозах сопровождается хлорозом, после чего наблюдается высыхание листьев, а затем отмирание всего растения.

В данном сообщении излагаются частично опубликованные [4—7], а также некоторые новые результаты наших исследований по изучению влияния епмазпна и атразина на важнейшие физиологические процессы, прямо или косвенно связанные с фотосинтезом. Последний, по мнению ряда исследователей [6—10], является той «ахиллесовой пятой», посредством которой осуществляется фитотокспческое действие симазина и атразина на растения.

Нами изучалось влияние этих гербицидов на следующие стороны обмена веществ: биосинтез хлорофилла (определяли с помощью ФЭКа с красным светофильтром), прочность хлорофплл- белково-липоидного комплекса (путем растворения хлорофилла в петролейном эфире [11]), фотосинтез н дыхание (по Варбургу), углеводный обмен (хроматографическц с последующим определением количества сахаров на денситометре), реакция Хилла (по Вишняку [12]. с вычислением данных по формуле Море- ленда с сотрудниками [13]), а также накопление симазина п атразина в растениях (но методу Мейера и Деллея, описанному у Гнзина н Кшосли [1]).

Опыты в большинстве случаев проводились следующим образом. Семена подопытных растений — кукурузы (сорт Стерлинг) и яровой пшеницы (сорт Минская) — проращивались в темном термостате на питательной смеси Прянишникова с добавлением соответствующих доз енмазииа и атразина.

Кроме указанного способа, опыты проводились также с растениями, выращенными и обработанными препаратами только на свету

В результате проведенных исследований было установлено следующее.

Вопреки мненпю отдельных авторов [14—16], по нашим данным, спмазин и атразпн не оказывают ингибирующего действия на биосинтез хлорофилла. Несмотря на это, у растений, обработанных триазинами, наблюдается значительное угнетение и даже полное прекращение процесса фотосинтеза (рис. 1). Степень угнетения фотосинтеза ни в коей мере не зависит от количества хлорофилла в растениях; действие атразина на фотосинтез оказывалось сильнее. Совокупность полученных данных позволяет сделать вывод, что разрушение и исчезновение хлорофилла с растениях, обработанных триазинами, есть вторичный процесс.

Рис. 1. Влияние симазина и атра- Рис. 2. Сравнительное действие

зина на накопление хлорофилла (I)              триазинов на фотохимическую актив-

и интенсивность фотосинтеза (II)              ность хлоропластов кукурузы (а) и в зеленеющих листьях пшеницы пшеницы (б)

на 35,4%, а у кукурузы стимулировалась на 40,2%. Подобное стимулирование реакции Хилла наблюдалось нами и в других опытах, причем оно совпадало с повышенной интенсивностью фотосинтеза в одних и тех же иодовыгных растениях 11 / |.

Изучение прочности хлорофилл-белково-лшюпдного комплекса в листьях пшеницы показало, что под влиянием епмазина и атразина она изменяется в значительной степени, но характер изменений находится в зависимости от условии опыта и, в частности. от продолжительности действия на растения изучаемых

5Г

?

Дни после Внесения триазиноИ

Рис. 4. Уменьшение прочности хло- рофилл-белково-липоидного комплекса в листьях шпенпцы при внесении триазинов в момент посева 1 — контроль; 2 —симазин; 3 — атразин

1 — кукуруза; 2 — пшеннца

трпазннов. Если при выращивании растений на свету гербициды вносили в момент посева, прочность хлорофнлл-белково-лппоид- ного комплекса заметно уменьшалась на 7 — 16-й день (рис. 4). В тех же условиях, но при обработке зеленых растений гербицидами на 5-й день после выращивания, хлорофплл-белково-ли- поидный комплекс становился прочнее в течение ближайших трех дней после внесения трпазннов (рис. 5). В дальнейшем (на 5, 8-й день) этот показатель становился близким к контролю, а на 12-й день прочность связи хлорофилла с пластидой резко ослаблялась. Полученные данные указывают на какие-то значительные качественнее изменения состояния хлорофилла в растениях под влиянием трпазипов п одновременно подчеркивают, что степень прочности хлорофплл-белково-лппондного комплекса, по- впдпмому, не коррелирует с фотоспптетической активностью зеленого растения.

Углеводный обмен в растениях под влиянием трпазннов нарушается, поскольку изменяется интенсивность фотосинтеза. У пшеницы количество сахарозы и особенно фруктозы уменьшается

Биохимические основы защиты растении

Рис. 5. Прочность хлорофилл-белково-              Рис. 6. Интенсивность дыха- липоидного комплекса в листьях пше-              ния молодых проростков пшеницы, обработанной триазинами, после              ницы и кукурузы под влия- выращивания растений на свету наем триазинов

1 — контроль; г —симазин; 3 — атразин              I — 2-і! день прорастания; II — 6-й

день прорастания; 1 — контроль; г — пшеница; з — кукуруза

уже через сутки после перенесения растении на свет, в то время как у кукурузы содержание углеводов увеличивается в 1.5— 2,0 раза. Через трое суток у пшеницы количество фруктозы под влиянием триазинов уменьшалось в 4,0—6,5 раза, а у кукурузы иод влиянием симазина оно было несколько выше контроля, но снижалось под влиянием атразина (табл. 1).

Таблица 1

У обработанных триазинами растении углеводы исчезают в следующем порядке: сначала фруктоза, затем сахароза и в последнюю очередь глюкоза. Интенсивность дыхания иод влиянием триазинов или ингибируется, пли стимулируется в зависимости от физиоло)ического состояния растения в момент измерения дыхания. Во время прорастания семян и в последующие сроки роста молодых растений нри наличии достаточного количества энергетического материала в семенах трпазпны не только не угнетают дыхание, но в ряде случаев стимулируют его (рис. 6). Когда же гербициды применяются в более поздние фазы роста растений и действуют в течение более продолжительного срока, интенсивность дыхания заметно снижается тем скорее, чем чувствительнее растение к триазипам (рис. 7).

Время, йни

Рис. 7. Интенсивность дыхания листьев пшеницы (а) и проса (б), обработанных триазинами

1 — спмазин; 2 — атразпи

Накопление слмазина п атразина у молодых растений пшеницы п кукурузы определялось после выдерживания их разное время на питательной смеси Прянишникова, содержащей симазин или атразин в количестве 2 мг/л раствора. Экстракция снма- зина нз сырого растительного материала (20—40 г) производилась хлороформом, атразина — петролейним эфиром. Результаты проведенных опытов показали, что скорость накопления триазинов у разных по чувствительности к ним растений различна. В первые три часа в растениях кукурузы гербициды совсем не улавливались используемым методом анализа. В растениях же пшеницы, наоборот, за то же время обнаруживаются заметные количества симазина и особенно атразина (рис. 8). Дальнейшее накопление триазинов в листьях пшеницы и кукурузы показало большие различия. Если в листьях пшеницы наблюдается неуклонное увеличение количества производных триазнна, то в листьях кукурузы

накопление этих веществ выражается незначительными величинами, что свидетельствует о быстром превращении препаратов в другие формы соединении. Количественное накопление в листьях пшеницы обоих триазинов различно: симазин обнаруживается в меньшем количестве, чем атразин. У кукурузы эти различия в значительной мере сглаживаются.

Полученные нами экспериментальные данные подтверждают известное положение о том, что гербицидное действие триазинов на растения происходит через подавление или полное прекращение фотосинтеза в результате блокирования реакции Хилла. Ингибирование деятельности фотосинтезирующего аппарата приводит к нарушению углеводного обмена и, следовательно, к подавлению процесса дыхания из-за недостатка энергетического материала. В настоящее время некоторыми исследователями [18] допускается мысль

о              том, что триазины могут оказывать влияние не только на фотосинтез, но, возможно, и на другие этапы обмена, не зависящие непосредственно от фотосинтеза. Однако данная концепция, по нашему мнению, не отрицает правильности теории, ооъясняющеи токсическое действие триазинов на зеленые растения путем блокирования фотосинтеза и его отдельных звеньев.

Возможный механизм действия различных химических веществ, в том числе и триазинов, на фотосинтез и реакцию Хплла рассматривается в работах Гуда [19], Овербека [20], Мореленда, Хилла [13, 21] и других исследователей, но до сих пор вопрос этот, по-видимому, нуждается в дальнейших исследованиях.

Предполагается, что сущность ингибирования фотосинтеза и реакции Хилла заключается в образовании водородной связи между атомом хлора или иминогруппамн триазинов и кислородом карбонильной группы цнклопентапового кольца хлорофилла. Кроме этого, ингибирование фотосинтеза может происходить под влиянием белков ферментов, принимающих участие в окислении воды. В реакции участвуют лишь ненарушенные молекулы хлорофилла, которые являются ловушкой энергии возбуждения II связаны с ферментными системами. Процессы окисления способствуют накоплению токсичных окисленных фотопродуктов, которые в присутствии триазинов не восстанавливаются.

Для объяснения полученных нами данных могут быть использованы также исследования А. А. Красттовского и ein сотрудников [22]. Ранее эти авторы доказали существование разных форм ¦л'ЛОрифп'7ЛЛ. ПТЛПЧПТОТТШУГЯ Т УТИ ОМ ЯГрвГгШПИ. тпгголт болК^ВО-ЛИ- иондного носителе, химической CTpyJvTVpoi! титгмента. рапным положением хлорофилла в структуре гранулы и различными фотохимическими реакциями фотосинтеза. Согласно этим работам [см. также 41], можно допустить, что производные трлазлна, хотя и не уменьшают содержания хлорофилла в растениях, но они, возможно, нарушают естественное состояние пигмента как р. самой молекуле хлорофилла, так п в его белково-лппопдном комплексе. Последнее подтверждается в известной мере нашими исследованиями прочности связи молекулы хлорофилла с белково- липондным комплексом хлоропласта в листьях пшеницы, явно уменьшающейся или увеличивающейся (в зависимости от условий опыта) под влиянием ошазпна и атразнна. Полученные данные находятся в некотором соответствии с исследованиями Аштона п его сотрудников [23, 24], которые установили значительные изменения структуры хлоропластов фасоли на свету под влиянием атразнна. В частности, ими было установлено, что хло- ропласты приобретают сферическую форму, граны увеличиваются, оболочки хлоропластов разрушаются, крахмал исчезает и т. д.

Интересно отметить, что при таком заметном нарушении структуры хлоропластов прочность хлорофплл-белково-липопд- ного комплекса не уменьшается (как это обычно принято думать), а. наоборот, значительно увеличивается, что было показано нашими опытами с фасолью.

Л. А. Тумерман, 3. Ф. Борисова и А. Б. Рубин [25] прямыми опытами по измерению люминесценции хлорофилла показали, что подавление ингибитором фотохимической активности хлоропластов обусловливается уменьшением вероятности фотохимического использования энергии возбужденного сннглетного состояния хлорофилла; они также придают значение возможному воздействию ингибитора на состояние самих хлоропластов и на их ферментные системы.

Ингибирование реакции Хилла при непосредственном воздействии трпазинами на суспензию изолированных хлоропластов явилось в свое время основанием для высказывания предположения о том, что у устойчивых к этим препаратам растений поступившие внутрь органов и тканей молекулы триазинов разрушаются прежде, чем достигнут хлоропластов [26]. У растений, чувствительных к данным гербицидам, подобных явлений не наблюдается.

Сказанное подтверждается тем, что симазин и атразин накапливаются в листьях кукурузы в небольших количествах (или совсем не накапливаются), а в листьях пшеницы его довольно много. Этот факт объясняется или наличием у кукурузы гипотетической ферментной системы, разрушающей триазины [26], или наличием специфических веществ типа 2,4-днгидрокси-З-кето-

7. метокси-1,4-бензоксазлн-3-она [27, 28], которые превращают триазины соответственно в 2-гидроксисимазин и 2-гидрокспатра- зин, а также в дальнейшие продукты распада триазинов, не обладающих фитотоксическим действием[II].

Подобных систем, способствующих обезвреживанию триазинов, в растениях пшеницы не обнаружено, хотя результаты опытов, проведенных сначала Дейвисом [30], а затем и другими исследователями, показали, что не только устойчивые, но и чувствительные к симазину растения обладают способностью изменять превращение гербицида вплоть до разрушения триазино- вого кольца. В опытах Рагаба и сотрудников [31] скорость распада спмазниа ночью в темноте у чувствительных огурцов в начале опыта была выше, чем у кукурузы, но затем у кукурузы она увеличивалась, а у огурцов резко падала па фоне угнетения и последующей гибели всего растения. Очевидно, накапливающиеся в тканях триазины или вредные продукты обмена у чувствительных растений проявляют свое фитотоксическое действие на свету, блокируя фоюсшпез, реакцию Хилла и фотосин- тетическое фосфорплирование.

Ингибирование реакции Хилла и всего процесса фотосинтеза у чувствительных растений происходит прежде всего в результате прямого действия триазинов, а стимулирование этих процессов, которое мы наблюдали у кукурузы, мы объясняем появлением в растениях физиологически активных продуктов разложения гербицида в процессе обмена веществ. Такими активными веществами могут быть самые различные соединения, в том 1гисле и 2-гидрокснтрназины п продукты их дальнейших превращений (например, риботиды, по Фриду [32], которые могут стимулировать по крайней мере отдельные процессы обмена). Такое объяснение становится более вероятным, если принять во внимание некоторые известные в литературе факты. Так, например, Уэсселзом [33] установлено, что 2,4-дпнитрофенол, известный своей фнтотокспчностью, в соответствующих концентрациях стимулирует циклическое фосфорплирование потому, что данный препарат восстанавливается хлоропластамп в 2-амино-4- нитрофенол, который является кофактором для циклического фосфорилирования. Прямое стимулирование реакции Хилла отмечается под влиянием таких факторов, как углекислота [34—36] или соответствующая концентрация анионов [37]. Вероятно, подобные изменения наблюдаются и для других этапов фотосинтеза, поскольку Бишопом п другими исследователями экспериментально показано влияние триазинов не только на реакцию Хилла, но и на фотоснитетичегкое фосфорилированлр [381, Что касается стимулирования триазннами процесса в целом, то это явление было отмечено Аштоном с сотрудниками [10] в опытах с фасолью и нашими опытами с кукурузой [17].

Приведенные нами экспериментальные данные и литературные материалы позволяют утверждать, что главным местом поражения зеленых растений триазинами является процесс фотосинтеза и составляющие его звенья, несмотря на то, что теперь приводятся факты, свидетельствующие, что реакция Хилла — не единственное место приложения активности триазинов [18]. Кроме того, указывается [39], что симазин и атразин уничтожают некоторые сорняки раньше, чем они при прорастании достигнут поверхности почвы. Известны факты влияния триазинов на митоз. Однако среди гербицидов трудно найти такое вещество, токсическое действие которого на растения ограничивалось бы только одним-единственпым звеном в общей цепи обмена веществ.

Например, известно, что механизм действия аминотриазола выражается в блокировании образования хлорофилла в прото- нластидах. Это главное! Однако, как отмечает Крафте [40], опытами Олдриджа показано, что действие аминотриазола связано также с рибонуклеиновой кислотой; Дженсен нашел, что гербицидная активность этого соединения выражается в способности ингибировать рост; указывается возможность применения аминотриазола в качестве гербицида контактного действия [39]. Там же говорится о контактном действии атразина, когда молодые чувствительные сорняки уничтожаются этим гербицидом раньше, чем они усиевают появиться над поверхностью почвы.

Нам представляется очевидным, что в процессе фитотоксического действия гербицидов, как правило, нарушается не одно, а несколько звеньев в общей цепи обмена веществ растительного организма, звеньев, взаимосвязанных между собой. Однако здесь всегда важно знать, какие из них являются первичными и какие вторичными. В нашем конкретном случае представленные в настоящей статье данные позволяют утверждать, что главным и первым звеном в процессе гербицидного действия симазина и атразина является фотосинтез со всеми составляющими его механизмами.

Однако имеющиеся в настоящее время экспериментальные данные не дают еще исчерпывающего представления о природе действия триазинов на этот важнейший физиологический процесс. Поэтому исследования в данном направлении следует настойчиво продолжать. В дальнейшем необходимо сосредоточить внимание на изучении Я» только изменения отдельных этапов фотосинтеза, но н качественной характеристики всего фотосинтезирующего аппарата, в том числе активности его ферментных систем. Это позволит скорее внести ясность в вопросы природы стимулирующего, ингибирующего п летального действия производных трпазина на зеленые растения.

Л II T E P A T Y Р А

1. Г. Г н з и н, Е. К н ю с л и. Химия и гербицидные свойства производных триазпна. — В сб.: «Успехи в области изучения пестицидов)). М.. ИЛ. 1902.
2. H. G i s i il. 1 lie role ol chemical research in developing selective weed control practices. — Weeds, 8, N 4, 1960.
3. С. М. M а ш t а к о в, P. А. Прохор ч п к. О влиянии симазшга и атра- зииа на рост культурных растений. — В сб.: ('Физиология и биохимии растений». Минск, Изд-во АН БССР, 1962.
4. С. М. Маштаков, Р. А. Прохорчнк. Влияние симазина и атразина на содерл;анпе хлорофилла в лпстьях культурных растении. — Докл. АН БССР, 6. № 8, 1962.
5. С. М. Маштаков, Р. А. Прохорчнк. Изменение растворимых углеводов в растениях, обработанных симазпном п атразином. — Докл. АН БССР. 6, № 10, 1962.
6. С. М. Маштаков, Р. А. Прохорчп к. Изменение интенсивности фотосинтеза и дыхания растений под влиянием симазина и атразина. — Докл. АН БССР, 7, № 6, 1963.
7. С. М. Маштаков. P. А. II р о х о р ч п к. Изменение фотохимической активности хлоропластов под влиянием снмазпна п атразина. — Докл. АН БССР, 7, № 8, 1963.
8. В. Е х e г. Uber Pflanzenwachstumsregulatoren.— Experientia, 14, N 4, 1958.
9. W. Roth. Substances regulatrices de la croissance vegetale. — Expe- rientia, 14, N 4, 1958.
10. F. M. As h ton, G. Zweig, G. W. Mason. The effect of certain tri- azines on C1402 fixation in red kidney beans. — Weeds, 8, N 3, 1960.
11. Э. Ф. Ш а б e л ь с к а я. Формирование фотосннтетпческого аппарата некоторых культурных растений в нормальных и резко отклоняющихся условиях. Минск, канд. дисс., 1963.
12. W. W i s h n i a k. Methods in Ezymology. v. IV. 1957.
13. D. E. Moreland, W. A. Gentner, I. L. Hilton. K. L. Hill. Studies on the mechanism of herbicidal action of chloro-4,6-bis-(ethyla- mmo)-S-triazine.—Plant Physiol., 34, N 4. 1959.
14. А. М. А л и e в. Борьба с сорняками в посевах кукурузы при помощп гербицидов. М., канд. дисс., 1962.
15. Ф. Л. Калинин, Г. С. Пономаре в. Влияние симазина на пигменты и углеводный обмен v растений. — Украинский ботанический журнал.

20. № 1, 1963.

16. Г. С. Пономарев. Физиолого-биохимическое обоснование избирательного действия симметричных триазинов на растения. Киев, автореф. канд. дисс., 1963.
17. С. М. Маштаков. Р. А. П р о х о р ч и к. Стимулирование фотосинтеза и реакции Хилла в листьях кукурузы, выращенной из семян, обработанных симазином и атразином. — Докл. АН БССР, 7, № 10, 1963.
18. F. М. Ashton, E. G. Uribe. Effect of atrazine on sucrose-C14 and serine-C14 metabolism. — Weeds, 10. N 4, 1962.
19. N. E. Good. Inhibitors of the Hill reaction. — Plant Physiol.. 36. X li,

1961.

20. J. 0 v о г 1j с e к van. Physiological response« of plants to herbicides — Weeds. 10. X 3. 1962.
21. D. E. Moreland. K. L. Hill. Inhibition on photochemical activity of isolated chioroplasts by polycyclic ureas.—Weeds, ii. Л 4. 1963. cp. c|gt;, t i и i и ii н. i . J . P и a и p e в ci, A. А. I». p а с и o igt; с ii ii Й. liJjoii’w температурные uieKipbi niuтьси растении n состояние хлорофи.т.та — Бнофп.шка. /. и. 1 ОС—.

23. F. M. A s h t о n. E. M. Gifford. T. В i s a 1 p u t r a. Structural changes in Phaseolus vulgaris induced bv atrazine. I. Histological changes.— Bot, Gaz., 124. N 5, 1963.
24. F. M. Ashton, E. M. Gifford, T. Bisalputra. Structural changes in Phaseolus vulgaris induced by atrazine. II. Effect on fine structure of chioroplasts. — Bot. Gaz., 124, N 5, 1963.
25. ,’I. Л, 1’y m e p m a h, 3. Ф. Борисова. Л. Б. Рубин. О связи между фотоспнтетической активностью n люминесценцией хлорофилла. — Биофизика, 6, 1961.
26. W. Rotli. Etude comparee de la reaction du mais et du ble a la sinia- ziiio. substance herbicide. — C. r. Acad. sci.. 245, N 10. 1957.
27. P. C a s t e ! f r a n c o. Ch. L. F o y, D. B. D e u t s c h. Xon-enzymaiic detoxification of 2-chloro-4.6-bis(ethy]amino)-S-lriazine (simasine) by extract of Zea mays. —Weeds. 9, N 4, 1961.
28. P. C a s t e 1 f r a n с о, M. Brown. Purification and properties of the si- mazine-resislance factor of Zea mays. — Weeds. 10. N 2. 1962.
29. P. Castelfranco, D. B. Dcutscli. Action of polysulfide ion on

simazine in soil. — Weeds, 10. N 3. 1962.

30. D. E. Davis, H. H. Frenderbutk, N. G. S a il s i n g. The absorption and translocation of C14-labelled simazine by corn, cotton and cucumber. —Weeds, 7, N 3, 1959,
31. M. R a g a b. J. Collum. Degradation of C14-labelled simazine by plants and soil microorganisms. — Weeds, 9. N 1, 1962.
32. V. H. Freed. — Цит. по Гизину и Кнюсли E. [I].
33. J. S. C. W e s s e 1 s. Reduction of dinitrophenol by chioroplasts. In: Biological structure and function, v. 2, London—N. Y. Acad. Press, 1961.
34. F. A b e I e s, A. H. В r o w n. В. С. M a y n e. Stimulation of the Hill reaction by carbon dioxide. — Plant Physiol.. 36, N 2, 1961.
35. J. J. H e i s o, H. G a f f г о n. Catalytic effects of carhon dioxide in carbon dioxide assimilating cells. — Plant and Coll Physiol., 4, N 1, 1963.
36. N. E. Good. Carbon dioxide and the Hill reaction. — Plant Physiol., 38. N 3, 1963.
37. N. E. Good. Uncoupling of the Hill reaction from photophosphorylation by anions. — Arch. Biochem. and Biophys.. 96. N 5, 1962.
38. N. J. Bishop. Inhibition of the oxygen-volving system of photosynthesis by amino-triazines. — Biochim. et biophys. acta, 57, N 1, 1962.
39. А. Крафте, У. Роббинс. Химическая борьба с сорняками. Перев. с англ. М., изд-во «Колос», 1964.
40. А. Крафте. Химия и природа действия гербицидов. Перев. с англ.

М., ИЛ, 1963.

41. J. H. С. Smith, С. S. French. The major and accessory pigments in photosynthesis. — Annual Rev. Plant Physiol.. 14. 1963.