Цестодоциды Цестодоциды растительного происхождения

Молекулярная масса: 155,20.

Химическое название: 3-пиридин карбоновая кислота-

1. 2,5,6-тетрагидро-1 -метилэфир.

Синонимы: антигельмин, немурал, гидарекс.

Растворимость: растворим в воде (1 : 1) и этаноле (1 : 10).

Ареколин синтезируют из бис(р-цианоэтил)амина - побочного продукта при получении аланина (L.H. Knox, 1950). Бис(р- цианоэтил)амин превращается в четвертичный амин, который затем путем реакции с окисленным метанолом превращают в бис(р-карбометоксиэтил)метиламин. В последующем конденсацией получают 1 -метил-3-карбоэтокси-4-пиперидон, который превращают в 4-гидро кси-пи пери дин и затем обезвоживают тио- нил хлоридом и получают ареколин.

2. Амидины

Бунамидин гидрохлорид - С25Н38Н2О х НС1.

Молекулярная масса: 491,10.

Химическое название: М,1Ч-дибутил-4-(гексилокси)-1-нафта- лен-карбоксимидамид.

НЫ^/Н(С4Н9-п)2

•НС1

о—С6Н,з-п

Свойства: кристаллический порошок, без запаха. 3-гидрокси- 2-нафтоатная соль бунамидина имеет температуру плавления 169-170 °С.

Растворимость: растворим в метаноле и горячей воде.

3. Салициланилиды

Никлозамид - СнНвСЬИгО^

Молекулярная масса: 327,10.

Химическое название: 2',5-дихлоро-4'-нитросалицил-анилид. Синонимы: фенасал, мансонил, линтекс, йомезан, фенадек, феналидон.

Структурная формула:

Свойства: порошок светло-желтого цвета, без вкуса, температура плавления 227-232 °С.

Растворимость: не растворим в воде; растворим в этаноле (1 : 150), хлороформе (1 : 400) и эфире (1 : 350).

Салициланилиды были изучены как потенциальные анти- гельминтики из-за их структурной связи с дихлорофеном, который был первым синтетическим цестодоцидом в пятидесятые годы XX в.

Никлозамид был ресинтезирован в нашей стране и используется до сих пор. Около 1/3 дозы препарата всасывается в кишечнике крыс и 2-25 % - у людей. Абсорбированная часть препарата выделяется почками в форме конъюгатов глюкоронидов: 4-амино и 4-ацетамино аналогов. По данным P. Andrews et al. (1983) основным метаболитом никлозамида является 4'-амино соединение, которое не обладает биологической активностью.

Схема синтеза никлозамида разработана Е. Schraufstatter, R. Gonnert (1964).

Структурная формула:

Никлозамид (НІ) получают путем нагревания 5-хлор- салициловой кислоты (1) и 2-хлор-4-нитроанилина (П) в ксилоле в присутствии РС13,