Сульфонилмочевины

  В период 1970-1990 гг. как в мире, так и в нашей стране довольно широко применяли гербициды из группы производных мочевин, такие как диурон, метоксурон, монолинурон, метабромурон, линурон, фтор- метурон, хлорбромурон и др. Однако в ежегоднике Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории РФ эти гербициды уже не значатся с 1997 г. Некоторые из гербицидов, тем не менее, все еще используются в ряде научных исследований как модельные соединения (диурон, линурон, монолинурон). Например, диурон до сих пор применяется при исследовании процесса переноса электронов у фотосинтезирующих организмов. Кроме того, в связи с высокой устойчивостью этих гербицидов в окружающей среде, исследование процессов их превращения в почве и сопредельных средах до сих пор актуально.
В качестве гербицидов на смену производным мочевины пришли производные сульфонилмочевины. В мировом земледелии в 1982 г. впервые в продажу поступил гербицид хлорсульфурон (торговое название глин), а затем и другие гербициды на основе сульфонилмочевины. Это весьма перспективный класс химических соединений, к которому принадлежат гербициды нового поколения, проявляющие гербицидную активность при нормах расхода на 1-2 порядка ниже по сравнению с традиционно применяемыми препаратами.
Хлорсульфурон (1-(2-хлорфенилсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил- 1,3,5-триазин-2-ил)мочевина) имеет следующую структурную формулу:



Хлорсульфурон входит в состав таких гербицидов как кортес, корсаж, ленок.
Выпускается в виде 75% СП {кортес), 25% Ж (корсаж) или 79% ВРГ {ленок) для борьбы с однолетними двудольными сорняками, в том числе устойчивыми к 2,4-Д и 2М-4Х, и некоторыми многолетними двудольными сорняками. Рекомендован для применения в посевах пшеницы яровой и озимой, ячменя ярового и озимого, овса и льна-долгунца. Норма расхода 6-8 г/га. Опрыскивание весной в ранние фазы роста (2-4 листа) однолетних двудольных сорняков и фазе розетки многолетних сорняков. Зерновые культуры при этом должны находиться начиная с фазы двух листьев до конца кущения, лен-долгунец в фазе «елочки» при высоте растений льна 3-10 см.
Хлорсульфурон проникает в растения через листья и корни и способен перемещаться как по ксилеме, так и по флоэме. Этот гербицид ингибирует фермент ацетолактатсинтазу (АЛС), угнетая биосинтез незаменимых аминокислот лейцина, изолейцина и валина. Симптомы повреждения чувствительных растений становятся заметны, как правило, через неделю после обработки гербицидом, а через 2-3 недели после повреждения гербицидом растения погибают. Из культурных растений к хлорсульфурону наиболее устойчива пшеница, которая не повреждается при внесении гербицида до 120 г/га. Слабое снижение урожая пшеницы отмечено от внесения свыше 350 г/га, но даже при дозе 500 г/га снижение урожая зерна пшеницы было в пределах ошибки опыта. Таким образом, снижение урожая наблюдали при внесении дозы, превышающей рекомендуемые в 20 раз (!) - это уникальный результат, ни один из применяемых ныне гербицидов для прополки пшеницы не дает такого запаса безопасности. Основой избирательности устойчивых к хлорсульфурону растений является быстрый метаболизм гербицида до нетоксичных соединений. Например, в листьях пшеницы за 24 ч метаболизировалось 95% гербицида, тогда как у чувствительного вида сахарной свеклы только 3%.
Длительность токсического действия хлорсульфурона в почве зависит от ряда факторов: более быстро хлорсульфурон разлагается в кислых почвах, при высоком содержании органического вещества, достаточной влажности и повышенной температуре. Обычно гербицид оказывает токсическое действие на сорняки в течение всего вегетационного периода и часто проявляет фитотоксичность на следующий год. Поэтому после применения хлорсульфурона на следующий год нельзя высевать чувствительные к этому гербициду культуры: сахарную свеклу, подсолнечник, кукурузу, горох, сою и др.
Согласно классификации Спиридонова [2000], хлорсульфурон относится к 1 классу опасности (не опасные пестициды): ЛД50 для крыс превышает 5000 мг/кг.
Помимо хлорсульфурона в нашей стране прошли регистрацию и рекомендованы к применению следующие гербициды из группы сульфо- нилмочевин:
Бенсульфурон-метил (пондакс 60% СТС) - рекомендован к применению на посевах риса для борьбы с клубнекамышом, частухой, другими широколистными и осоковыми сорняками. Норма расхода 50-100 г/га.
Метсульфурон-метил (магнум 60% ВДГ, лазер 20% СП, метурон 60% ВДГ, алмазис 60% ВДГ, ларен 60% СП, рометсоль 60% СП, аккурат 60% ВДГ и др.) - рекомендован к применению на посевах пшеницы яровой и озимой, посевах ячменя ярового и озимого, овса, против однолетних и некоторых многолетних двудольных, в том числе устойчивых к 2,4-Д.

Норма расхода 8-10 г/га.
Пиразосульфурон-этил (сириус 10% СП) - рекомендован к применению на посевах риса для борьбы с клубнекамышом, монохорией. Норма расхода 100-300 г/га.
Римсульфурон (титус 25% СТС, кассиус 25% ВРП) - рекомендован к применению на посевах кукурузы для борьбы с однолетними и многолетними злаковыми и двудольными сорняками. Норма расхода 40-50 г/га.
Сульфометурон-метил (атрон 75% ВДГ, аккорд 75% ВДГ, анкор-85 75% ВДГ) - рекомендован для борьбы с однолетними и многолетними злаковыми и двудольными сорняками на землях несельскохозяйственного использования (120-350 г/га), на посевах и посадках кедра (120-350 г/га), посевах и посадках сосны и ели первого, второго и третьего года (10- 50 г/га), плантации ели и сосны (100-200 г/га).
Тифенсульфурон-метил (хармони 75% СТС) - рекомендован к применению на посевах яровой и озимой пшеницы, ячменя ярового, кукурузы, льна-долгунца, сои для борьбы с однолетними двудольными, в том числе устойчивыми к 2,4-Д, 2М-4Х и триазинам. Норма расхода 10- 25 г/га, в посевах сои 6-8 г/га.
Триасульфурон (логран 75% ВДГ, дукат 75% ВДГ) - рекомендован к применению на посевах пшеницы, ячменя, ржи, овса для борьбы с однолетними двудольными, в том числе устойчивыми к 2,4-Д и 2М-4Х и некоторыми многолетними двудольными сорняками. Норма расхода 6-7 г/га.
Трибенурон-метил (гюрза 75% СП, грэнери 75% ВДГ, террастар 75% ВДГ, гранстар 75% СТС, артстар 75% ВДГ) - рекомендован к применению в посевах пшеницы озимой и яровой, ячменя ярового и озимого, овса для борьбы с однолетними двудольными сорняками, в том числе устойчивыми к 2,4-Д и бодяком полевым. Норма расхода 10-25 г/га.
Трифлусульфурон (карибу 50% СП, каримакс 50% СП) - рекомендован к применению на сахарной свекле против однолетних двудольных сорняков, в том числе против мари белой, щирицы жминдовидной. Норма расхода 30 г/га.
Наряду с сульфонилмочевинами в нашей стране из производных мочевин ранее широко применяли также тиокарбаматы - производные тио- карбаминовой кислоты - триаллат, ЭПТЦ, моллинат и циклоат.
Карбаматы
Карбаматы (уретаны) - эфиры неизвестной в свободном состоянии карбаминовой кислоты NH2COOH с общей формулой NH2COOR (R - углеводородный радикал). В нашей стране наибольшее применение нашли применение десмедифам и фенмедифам - гербициды, имеющие в своей структуре два фрагмента карбаминовой кислоты NHCOO-, поэтому их также часто называют дикарабаматами.
Десмедифам (этил 3-фенилкарбамоилоксикарбанилат) имеет следующую структурную формулу:



Фенмедифам (метил З-(З-метилкарбанилоилокси)карбанилат) обладает сходной структурой:



Несмотря на то, что в мире существуют гербицидные препараты, созданные как на основе десмедифама, так и фенмедифама, в нашей стране зарегистрированы лишь препараты, где в качестве д.в. выступают оба гербицида. В качестве примеров таких препаратов можно привести бицепс 22 (десмедифам 10% + фенмедифам 10%) и бетанал 22 (десмедифам 16% + фенмедифам 16%).
Бицепс 22, бетанал 22 и другие препараты этой группы — системные послевсходовые гербициды, выпускаются в виде КЭ. Рекомендованы для борьбы с сорняками в посевах сахарной, кормовой и столовой свеклы. Подавляют однолетние двудольные сорняки, включая виды щирицы. Норма расхода 1-3 л/га. Опрыскивание проводят лишь после появления сорняков, начиная с фазы двух настоящих листьев у культуры, по первой, второй и третьей волне сорняков.
По механизму действия десмедифам и фенмедифам относятся к гербицидам, ингибирующим фотосистему П. Сайтом их гербицидной активности считается белок D1, играющий важную роль в электронтранспорт- ной цепи.
Следует подчеркнуть, что гербицидная активность десмедифама и фенмедифама сильнее проявляется при высокой температуре и в условиях повышенной влажности. Симптомы повреждения включают в себя почернение и отмирание листьев. При этом старые листья отмирают первыми, а точка роста может оставаться активной даже при отмирании всех листьев на растении.
В почве разлагаются в течение 2-2,5 месяцев.
ЛД50 бетанала 22 для крыс больше 5000 мг/кг, что позволяет отнести этот препарат к малотоксичным пестицидам. МДУ для сахарной, столовой и кормовой свеклы 0,1 мг/кг.

Еще по теме Сульфонилмочевины:

1. Портал "ПЛАНЕТА ЖИВОТНЫХ". Кто ты, собака?, 2010
2. Любопытное доказательство того, что собаки очень давно одомашнены, приводит советский ученый-языковед академик Н. Я. Марр...
3. Антропологи изучают кости и скелеты людей очень далекого прошлого, изучают их близких и отдаленных родственников — ископаемых и современных обезьян,— чтоб восстановить путь, который прошел человек в своем развитии.
4. Находки, проливающие свет на происхождение собак, имеют возраст 8—10 тысяч лет...
5. Значит, собака пришла сюда вместе с человеком?..
6. Находка Савенкова произвела сенсацию...
7. КАК ЭТО МОГЛО СЛУЧИТЬСЯ!
8. Люди не очень опасались волков, волки же не очень боялись людей и нередко подходили к стоянкам первобытного человека достаточно близко.
9. Видимо, много, очень много лет жили люди и волки на расстоянии, очень медленно сближались и очень трудно понимали выгодность сближения...
10. Среди ученых нет единого мнения, ради чего была приручена собака...
11. Но могло быть и иначе.
12. Волки жили стаями...
13. Cуществует еще одна гипотеза, объясняющая появление волков среди людей...